Naruto tem uma considerável seleção de mortes muito tristes. As que fazem parte dessa lista foram citadas tanto pela condição triste do óbito quanto pela carga emocional que os personagens carregavam.
Cuidado: este texto está recheado de spoilers!
Jiraiya
Jiraiya morreu após lutar bravamente contra Pain (em episódios que, inclusive, configuram uma das melhores lutas do anime).
Embora tenha sido um momento triste, havia algumas dicas de que algo aconteceria a ele. A nova abertura e a despedida de Tsunade indicavam momentos tristes por vir.
O Sannin entrou no Modo Sábio para enfrentar o inimigo que já havia sido seu aluno. Isso teria feito ele vencer se não houvessem seis Caminhos de Pain, e não três, como Jiraiya acreditava.
Ao se dar conta de que estava enganado, ele mudou de tática, já que percebeu que as chances de sair vivo eram mínimas.
Por isso, Jiraiya tentou extrair o máximo possível de informações a respeito do adversário enquanto havia tempo. Em seus últimos momentos, ele escreve uma mensagem codificada nas costas do sapo Fukasaku, que dizia “o verdadeiro não está entre eles”.
Essa informação foi fundamental para que Naruto descobrisse o segredo de como derrotar Pain, e evitasse a destruição da Vila da Folha.
Kimimaro
Embora Kimimaro fosse subordinado a um dos antagonistas da história, ele se configura como uma das mortes mais tristes de Naruto por se tratar de uma pessoa de bom coração.
Kimimaro Kaguya era um fiel subordinado de Orochimaru. Após a morte de todo o Clã Kaguya, Orochimaru “adotou” o pequeno sobrevivente, que o acompanhou até morrer em batalha.
Orochimaru valorizava muito a kekkei genkai exclusiva do Clã Kaguya, a Shikotsumyaku, uma habilidade para manipular os ossos e utilizá-los como armas ou formas de defesa.
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Kimimaro contraiu, durante o ataque a Konoha, uma doença misteriosa que o fazia tossir sangue. Ele foi retirado da batalha e analisado por Kabuto, que tentou de tudo para salvá-lo, mas constatou que sem os arquivos médicos do clã Kaguya, não haveria salvação.
A última missão do personagem foi ajudar Orochimaru a conseguir o corpo de Sasuke para ser o novo hospedeiro. Quando Naruto vai atrás de Sasuke para salvá-lo, Kimimaro enfrenta Rock Lee e Gaara.
No momento em que o fiel escudeiro de Orochimaru iria dar o golpe final usando uma espada de ossos, ele finalmente sucumbe à doença e morre onde estava.
Itachi
Itachi morre após outra das melhores lutas de Naruto, em que batalha contra seu irmão Sasuke. Nos episódios em que o duelo se passa, podemos conferir o imenso poder tdo Sharingan de Itachi.
Sasuke sonhava desde criança em assassinar Itachi devido ao fato de ele ser o responsável pelo massacre do clã Uchiha, no qual apenas Sasuke sobreviveu. Antes do ocorrido, os irmãos treinavam juntos e se amavam muito.
Mas o que Sasuke não sabia é que seu irmão mais velho não matou a família a sangue frio: ele fez isso para evitar que o Clã Uchiha desse um Golpe de Estado e desencadeasse uma guerra civil.
Na luta final, Itachi avança para Sasuke enquanto o mais novo está caído no chão, o que leva a entender que ele pretende arrancar seus olhos. Mas Itachi apenas toca na testa do irmão, como fazia quando eram jovens, e morre em seguida.
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Neji
Neji deu sua vida para proteger Naruto e Hinata durante a Quarta Guerra Ninja e foi, sem dúvidas, uma das mortes mais tristes de Naruto.
Enquanto a Aliança de Konoha batalhava contra a besta de Dez Caudas, Neji ajudou a ganhar tempo para que Naruto entrasse em Modo Sábio e usasse a Liberação de Vento: Rasenshuriken.
Contudo, a besta atacou e não houve tempo hábil para desviar. Hinata então envolveu Naruto com os braços para protegê-lo e Neji interceptou o ataque, sendo perfurado e morrendo logo em seguida.
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